Anfänge in den 1950er und 1960er Jahren
Ende der 1950er, Anfang der 1960er Jahre adaptierten Surfer aus Kalifornien das schwimmende Surfbrett auf die Straße. Dazu montierten sie Achsen und Rollen von Rollschuhen an die Unterseite von teilweise stark verkleinerten Surfbrettern. Tageszeit, Wind und Wetter standen dem Gefühl des Wellenreitens fortan nicht mehr im Wege, die Geburtsstunde des Skateboards war angebrochen. Reminiszenz an die Ursprünge findet man heute noch in dem Wort Asphaltsurfer. Mit den heutigen Skateboards hatten diese ersten Versionen allerdings nur bedingte Ähnlichkeit, vor allem die Nutzungsmöglichkeiten waren anfänglich stark eingeschränkt.
Entspanntes Herumkurven auf Strandpromenaden oder breiten Straßen war aber durchaus möglich und schnell entwickelte sich die junge Szene weiter. Bereits in der ersten Hälfte der 1960er Jahre wurde Skateboarding als eine eigenständige Sportart betrieben, ab 1964 begann zudem die industrielle Produktion von Skateboards. Bereits 1965, knapp ein Jahrzehnt nach den Anfängen wurde die erste Skateboardweltmeisterschaft in Anaheim, Kalifornien ausgetragen.
1970er und 1980er Jahre
Seit den 1970er Jahren wurden Skateboards in einem schnellen Tempo technisch weiterentwickelt und verbessert. Rollschuhrollen, die bislang Standard waren, wurden etwa durch Polyurithanrollen ersetzt, was ein völlig neues und verbessertes Fahrverhalten mit sich brachte. Die gesteigerte Bodenhaftung ermöglichte schnellere Geschwindigkeiten und auch das Lenken wurde deutlich einfacher, was zu neuen Disziplinen führte. Ende der 1970er Jahre „erfand“ Alen Gelfand den berühmten „Ollie“ wobei das Skateboard durch geschickte Fußbewegungen aus dem Stand oder aus dem Fahren heraus nach oben katapultiert werden konnte. Die allermeisten Trickvariationen basieren aus diesem ersten Trick. Ebenfalls gegen Ende der 1970er Jahre kamen die ersten Skateboardmagazine auf den Markt und verhalfen der noch immer recht neuen Sportart zu einem regelrechten Hype. Schnell wurde Skateboarding daraufhin zu einer Trendsportart, aus der eine ganz eigene Jugendbewegung hervorging.
1990er Jahre und Neuzeit
Nach einer kleinen Flaute zu Anfang der 1990er Jahre, in welcher die neuen Inlineskates Skateboards Konkurrenz machten, gewann Skateboarding rasant wieder an Aufwind. Grund dafür waren nicht zuletzt die ab Mitte der 1990er Jahre auf den Markt kommenden Skateboard-Videospiele, in denen nicht selten die Stars der Szene, allen voran Tony Hawk die spielbare Charaktere waren. Im Laufe der Zeit entstanden immer neue Tricks und Techniken, auch die Ausstattung und das Zubehör wurde vielfältiger und komplexer. Auch entstanden Weiterentwicklungen oder Abwandlungen wie etwa das Longboard oder auch Snowdecks. Das Angebot an verfügbaren Decks und Skateboard-Zubehör ist heute größer als jemals zuvor. Noch nie war es einfacher, sich ein individuelles Skateboard nach eigenen Ansprüchen und Vorlieben zusammenzustellen. Eine große Auswahl an Decks, Achsen, Rollen, Kingpins und Co. findet man z.B. in diesem Skateshop.
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Große Meisterschaften wie etwa der Welt Cup Skateboarding erfreuen heute ein Millionenpublikum und in vielen Teilen der Welt erfreut sich Skateboarding großer Beliebtheit. Heute hat die Sportart Skateboarding also ein festes Standing erhalten.